Kraj se prvič omenja že leta 1154. Na Olševku so imeli svoj sedež in dvor vitezi, v 13. stoletju se omenjajo kosezi, pripadniki staroslovanskega privilegiranega stanu. To so bili svobodnjaki Martin, Primož in Dimš.
Nad Olševkom se vzpenja hrib Straža, kjer so v času turških vpadov, vaščani v opozorilo, da prihajajo Turki, zakurili ogenj in s tem opozorili okoliške vasi na nevarnost. V začetku junija 1471 so Turki porušili samostan v Velesovem, vrnili so se leta 1473. Arheološka odkritja na Straži pričajo o zelo stari naselbini, verjetno najstarejši na tem območju.
Nekdanja srednjeveška cerkvena stavba sv. Mihaela, ki se prvič omenja leta 1333, je bila leta 1791 prezidana (po vzoru šenčurske in nekoliko spominja na rimski angelski grad) v baročnem slogu in obogatena z baročno opremo, od prvotne cerkve pa se je ohranil zvonik. V cerkvi je vzidan zanimiv kropili kamen, izdelan iz glave poganskega malika (v bližnjem gozdu naj bi nekoč stal poganski tempelj).
Med drugo svetovno vojno je bilo v vasi 60 hiš in 200 prebivalcev, predvsem kmetje in delavsko-kmečke družine. Nemški okupator je v vasi ukinil kulturno-prosvetno društvo in slovensko šolo. Slovenske učitelje so upokojili ali izselili, namestili pa so tri nemške učitelje in uvedli pouk v nemškem jeziku. Vas so preimenovali v Olschevek. Nemci so imeli v vasi postojanko z opazovalnim stolpom, od koder so nadzorovali okolico. V okolici vasi so se pogosto zadrževali partizani, kurirji in VOS, ki so se v vasi oskrbovali z živežem in informacijami. Zaradi širokega razmaha narodnoosvobodilnega gibanja so Nemci s pomočjo domobrancev izvedli več akcij, v katerih je bilo precej civilnih žrtev.
Vaška zanimivost je tudi 500 let stara zidana Vrbančkova hiša.
Vrbančkova hiša
Znane osebnosti
Joža Štempihar
Tako kot imajo Notranjci svojega Martina Krpana, rojaki ob Kolpi in Čabranki svojega Petra Klepca, Istrani svojega Velega Joža, imajo Gorenjci svojega Štempiharja. Pisatelj in pesnik Matija Valjavec je o njem napisal mimično pripovedko. Bil je strašansko močan možak, ki je pred davnimi časi domoval na Olševku in se junačil po vsej širni ravnini pod gorami. Glas o njegovi čudežni moči je šel po vsej deželi. Za Štempiharja je bilo znano, da je rad pomagal ljudem, posebno rad pa je imel otroke. Štempiharja ljudje niso poznali samo po njegovi moči in dobroti. Bil je tudi znan tihotapec soli in tobaka, zato je imel veliko denarja in se ga je kar rad napil. To je bilo zanj tudi usodno, saj ga je v pijanosti nekdo izmed izzivalcev udaril po glavi z velikim kosom železa in Štempihar je umrl. Ta resnična zgodba naj bi bila tudi osnova Levstikovemu Martinu Krpanu.
Ciril Pregelj
Rodil se je na Olševku, 24.2.1887. Bil je sin učitelja in organista, vendar je kmalu osirotel. Učiteljišče je končal leta 1908 v Mariboru. Postal je skladatelj in glasbeni učitelj. Ob nemški okupaciji se je preselil v Gradec. Glasbeno se je izpopolnjeval na Dunajski akademiji za glasbo in umetnost. Sodeloval je s skladateljem Slavkom Ostercem, ukvarjal se je z zborovodstvom, dirigiranjem, bil je glasbeni pisatelj in predavatelj. Komponiral je krajše orkestralne in plesne kompozicije, klavirska dela za mladino, odrsko glasbo za igre, zborovsko glasbo, samospeve, mladinske pesmi in narodne napeve. Umrl je v Izoli, 1.6.1966.
Stanko Repe
Rodil se je 29.12.1898 na Olševku. Bil je znan letalec, pedagog in psiholog, kasneje pa se je posvetil samo letalstvu. Bil je konstruktor športnih letal, graditelj letališč, organizator letalskega prometa med Ljubljano in Beogradom ter med Ljubljano in Dunajem. Njegovo največje delo je bilo organiziranje letalskih šol za pilote in vodnike jadralnih letal.
Ivan Kozelj
Rodil se je 25.12.1896 na Olševku. Postal je jezuit in doktor filozofskih ved. Na teološki fakulteti v Zagrebu je poučeval sholastično filozofijo. Zaslovel je po številnih filozofskih objavah v revijah. 31.8.1975 je na Olševku obhajal zlato mašo. Umrl je leta 1982 v Zagrebu.
